本赛季让波切蒂诺重回英超赛场的切尔西，在波叔的率领下，仍然还没有让球迷看到大价钱引援的效果，前二十轮英超战罢，他们只排在了积分榜的第十位，早以没有了冲击联赛冠军的希望，好在蓝军在国内杯赛表现还好，在4-0打败普雷斯顿斗师足总杯第四轮后，切尔西又在这一个比赛日终于到来了英联杯的半决赛，首回合切尔西直赴客场对战英冠球队米德尔斯堡，在两支球队最近的9次真接对话中，蓝军达到了四战全胜的战绩，这都是比赛开始前球迷看好他们能够客场寒冰纹章，将斗师主动权手中掌握在自己手中的原因！比赛开打之后，切尔西在场上占尽优势，也创造出了不少有威胁的机会，无奈曼城旧将帕尔默，上演犯罪式表现，让切尔西0-1爆冷输给了米德尔斯堡！

为了都能够在客场全面的胜利开门红，波切蒂诺沿称了蓝军最陌生的4-2-3-1体系，佩特洛维奇以及首发门将出战者，他的前面是古斯托、迪萨西、席尔瓦和科尔维尔组成的后防线，两大亿元先生恩佐费尔南德斯和凯塞多老搭档双前锋，马杜埃凯、加拉格尔和斯特林执掌中场，单箭头则是帕尔默。

比赛临时开战后，切尔西就送上了大礼包，比赛开始不了1分钟，科尔维尔的回传球失误，然后给了拉特单刀机会，事实上佩特洛维奇摁住了对手的低射，就没让蓝军面临到了开门黑，逃过一劫的切尔西，而后正在在场面上占下绝对优势，不停给米德尔斯堡的球门施加压力，第31分钟帕尔默前场抢断后，一矮身拿球后杀入大禁区前沿，可惜他的推射稍稍偏出，错过一次为球队扳平比分的不可多得机会。

在扛住蓝军狂轰乱炸后，米德尔斯堡在第37分钟先一步得到进球，队友中场送出长传，琼斯顺势杀到蓝军禁区，然后一脚横传找到了门前包抄的哈克尼，后者脚尖一捅，帮助米德尔斯堡取得了1-0的领先。

伤停补时阶段，也实在是浪费一次进球机会的帕尔默，再一次惊得球迷瞪大了眼睛，恩佐费尔南德斯大禁区外直接起脚攻门，倒致了米德尔斯堡门将扑救成功脱手，皮球再落到了帕尔默的面前，不过对付空门，曼城弃将一脚踢飞，帮米德尔斯堡成功了解围，那样的话犯罪式的表现，也让球迷感叹一声又一次很清楚他怎地会被瓜迪奥拉彻底放弃了。

下半场比赛未动手难以扳平比分的切尔西，在第63分钟决定换人调整，布罗亚和穆德里克再次登场，换下了恩佐和马杜埃凯，可以说蓝军起到进攻的决心，二人霸气登场后，在进攻端也非常活跃，第81分钟布罗亚左路下底传中，只是可惜门前包抄的斯特林就没出现皮球，切尔西再次和进球擦肩而过。

首回合爆冷输球，相对于切尔西来讲并不是灭顶之灾，双方在本月下旬将鸣锣开战斯坦福桥球场，参与英联杯次回合的对垒，蓝军还有一个机会刹住败局，不过他们必须回到主场在进攻端一脚踢出更有统治力的表现！